Struktur dan Sifat Benzena

No Comments

Struktur dan Sifat Benzena-Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang. Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi: C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
Reaksi substitusi: C6H6 + Cl2→ C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Molekul benzena
Molekul benzena1
Gambar 7.1 Molekul benzena
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyatakan dengan bentuk lingkaran, seperti ditunjukkan berikut ini.
Struktur resonansi benzena
Struktur resonansi benzena
Struktur benzena menurut konsep delokalisasi elektron
Struktur benzena menurut konsep delokalisasi elektron
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu. Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar (Gambar 7.2). Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut.
Tabel 7.1 Titik Beku dan Titik Didih dari Molekul Benzena
Nama Titik Beku (°C) Titik Didih(°C)
Benzena 5,5 80
Naftalena 81 218
Antrasena 216 342
Metilbenzena – 95 111
Stirena – 31 145
o–dimetilbenzena – 25 144
m–dimetilbenzena – 48 139
p–dimetilbenzena 13 138
Benzena
Gambar 7.2 Benzena merupakan cairan tidak berwarna dan mudah terbakar.
Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya. Contoh:
Reaksi umum benzena
Senyawa Aromatik
Struktur dan Sifat Benzena
Reaksi Substitusi Benzena
Kegunaan Senyawa Benzena
Senyawa Polisiklik Aromatik

Dear readers, after reading the Content please ask for advice and to provide constructive feedback Please Write Relevant Comment with Polite Language.Your comments inspired me to continue blogging. Your opinion much more valuable to me. Thank you.