Struktur dan Sifat Benzena

Struktur dan Sifat Benzena-Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang. Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C₆H₆ sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi: C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂
Reaksi substitusi: C₆H₆ + Cl₂→ C₆H₅Cl + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

Gambar 7.1 Molekul benzena

Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyatakan dengan bentuk lingkaran, seperti ditunjukkan berikut ini.

Struktur resonansi benzena

Struktur benzena menurut konsep delokalisasi elektron

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu. Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar (Gambar 7.2). Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut.
Tabel 7.1 Titik Beku dan Titik Didih dari Molekul Benzena

Nama	Titik Beku (°C)	Titik Didih(°C)
Benzena	5,5	80
Naftalena	81	218
Antrasena	216	342
Metilbenzena	– 95	111
Stirena	– 31	145
o–dimetilbenzena	– 25	144
m–dimetilbenzena	– 48	139
p–dimetilbenzena	13	138

Gambar 7.2 Benzena merupakan cairan tidak berwarna dan mudah terbakar.

Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya. Contoh: