Gugus Fungsional Ester (R–COOR’)
Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.
a. Tata Nama Ester
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.
Dari asam format (HCOOH):
HCOO–CH3 Metil format
HCOO–CH2CH3 Etil format
HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format
Dari asam asetat (CH3COOH):
CH3COO–CH3 Metil asetat
CH3COO–CH2CH3 Etil asetat
CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.
Dari asam format (HCOOH):
HCOO–CH3 Metil format
HCOO–CH2CH3 Etil format
HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format
Dari asam asetat (CH3COOH):
CH3COO–CH3 Metil asetat
CH3COO–CH2CH3 Etil asetat
CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat
Contoh Penamaan Ester
Tuliskan nama senyawa ester berikut.
Jawab
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
b. Isomer Ester
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:
Isomer fungsional:
Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2,
tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi,
ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.
c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).
Gambar 6.21 Pembuatan ester di laboratorium
Reaksi keseluruhannya adalah
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O.
Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi
berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk
agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester
dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis
sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3).
Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun
sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam
karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida.
Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester.
Persamaan reaksi yang terjadi adalah
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.
d. Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
C2H5COOC2H5 + H2O⎯H2SO4→ C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH ⎯⎯→C2H5COONa + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH ⎯⎯→C2H5COONa + C2H5OH
Ester asam karboksilat dengan massa
molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah
menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki
rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau
bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai esens
buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23). Misalnya, etil asetat
(rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk
orange), dan etil butirat (rasa stroberi).
Gambar 6.23 Kegunaan ester
Terdapat beberapa ester penting yang
diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu
ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam
asam sulfat pekat.
Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit.
Senyawa Organik
Gugus Fungsional Senyawa Karbon
1. Struktur Gugus Fungsi Senyawa Karbon
2. Tata Nama Senyawa Karbon
Senyawa Haloalkana
1. Tata Nama Haloalkana
2. Isomer Haloalkana
3. Sifat Haloalkana
4. Pembuatan dan Manfaat Senyawa Haloalkana
Struktur Alkohol
1. Tata Nama Alkohol
2. Isomer pada Alkohol
3. Sifat dan Kegunaan Alkohol
4. Identifikasi dan Sintesis Alkohol
Struktur Gugus Fungsi Eter
1. Tata Nama Eter
2. Isomeri Fungsional Eter
3. Sifat dan Kegunaan Eter
Struktur Gugus Fungsi Aldehid
1. Tata Nama Aldehid
2. Sifat dan Kegunaan Aldehid
Struktur Gugus Fungsi Keton
1. Tata Nama Keton
2. Isomer pada Keton
3. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton
4. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton
Asam Karboksilat
1. Tata Nama Asam Karboksilat
2. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat
3. Pembuatan Asam Karboksilat
Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen
1. Tata Nama Ester
2. Isomer Ester
3. Pembuatan Ester (Esterifikasi)
4. Sifat dan Kegunaan Ester
Dear readers, after reading the Content please ask for advice and to provide constructive feedback Please Write Relevant Comment with Polite Language.Your comments inspired me to continue blogging. Your opinion much more valuable to me. Thank you.