Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH) – Beberapa
senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam
karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa
karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom
hidrogen pada ujung rantai induknya.
Aldehid merupakan salah satu kelompok
senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di
ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah
Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon
pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu
gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH.
a. Tata Nama Aldehid. Aldehid
sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama
trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan
dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena
itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan
tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus
aldehid. Contoh:
Contoh Penataan Nama Aldehid
Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial.
Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan IUPAC adalah
Trivial : isopentilaldehid
IUPAC: 4–metilpentanal
b. Sifat dan Kegunaan Aldehid. Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut.
Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, atau K2Cr2O7. Perhatikan Gambar 6.10.
Gambar 6.10 Oksidasi alkohol primer dengan dikromat menghasilkan aldehid.
3C2H5OH(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+→ 8CH3CHO(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(l)
Selain dengan cara oksidasi alkohol
primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft
menggunakan aril halogen dan katalis AlCl3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard (R–Mg–X).
Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan
gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan
karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran
gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik
didih lebih tinggi (50–80°C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan
masa molekul relatif sama.
Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid
Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid
Nama | Titik Didih (°C) | Kelarutan dalam Air (g 100mL) |
Formaldehid | –21 | Larut sempurna |
Asetaldehid | 20 | Larut sempurna |
Propionaldehid | 49 | 16 |
Butiraldehid | 76 | 7 |
Benzaldehid | 178 | Kurang larut |
Isobutiraldehid | 64 | Tidak larut |
Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan CH3CHO
(etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid,
baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis
memiliki bau khas yang menyegarkan. Formaldehid diperoleh melalui
oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air sampai
37% dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi.
Kegunaan utama formaldehid untuk industri plastik dan resin.
Gambar 6.12 Oksidasi metanol membentuk formaldehida.
CH3OH + CuO → HCOH + H2O
Contoh Pembuatan Aldehid
Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO4.
Jawab
Jawab
Dear readers, after reading the Content please ask for advice and to provide constructive feedback Please Write Relevant Comment with Polite Language.Your comments inspired me to continue blogging. Your opinion much more valuable to me. Thank you.