Struktur Alkohol. Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.
1. Struktur Alkohol (R-OH). Berdasarkan
posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol
maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai
berikut. a. Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus
hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer
adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.
b. Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol
dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom
karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
c. Alkohol tersier (3°) adalah alkohol
dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom
karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.
a. Tata Nama Alkohol. Ada
dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada
cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian
nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada
cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran –a
diganti oleh –ol. Contohnya:
CH3–CH2–OH
Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol
Tata nama alkohol menurut IUPAC mirip
dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada penentuan rantai
induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus
mencakup gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil
terkecil. Contoh:
2-pentanol bukan 4-pentanol
Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel 6.3.
Tabel 6.3 Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Tabel 6.3 Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
|
Nama Trivial
|
Nama IUPAC
|
n–propil alkohol | 1–propanol | |
Isopropil alkohol | 2–propanol | |
sek–butil alkohol | 2–butanol | |
Isobutil alkohol | 2–metil–1–propanol | |
ter–butil alkohol | 2,2–dimetiletanol | |
Vinil alkohol | 1–etenol | |
Alil alkohol | 2–propen–1–ol |
Contoh Tata Nama Alkohol
Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.
Jawab
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.
b. Isomer pada Alkohol
Berdasarkan posisi gugus hidroksil,
hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer posisi.
Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.
Contoh: Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya.
Jawab
Tidak ada rumus yang tepat untuk
menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus
digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.
Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh 6.2 memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H10O,
tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka
ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
Gambar 6.2 Kegunaan alkohol
c. Sifat dan Kegunaan Alkohol
Alkohol merupakan zat yang memiliki
titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom
karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya
ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar.
Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol
(R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon
dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika
alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 6.4 Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Tabel 6.4 Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Nama Senyawa | Jumlah C | Titik Didih (°C) | Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C |
Metanol | 1 | 64,5 | larut sempurna |
Etanol | 2 | 78,3 | larut sempurna |
1–propanol | 3 | 97,2 | larut sempurna |
2–propanol | 3 | 82,3 | larut sempurna |
1–butanol | 4 | 117,0 | 8,3 |
2–butanol | 4 | 99,5 | 12,5 |
Isobutil alkohol | 4 | 107,9 | 11,1 |
ter–butil alkohol | 4 | 82,2 | larut sempurna |
1) Metanol (CH3–OH)
Metanol dibuat secara besar-besaran
melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat
yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi
melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.
CO(g) + 2H2(g) →CH3OH(l)
Di industri, metanol digunakan sebagai
bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut,
seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan
bakar mobil formula.
2) Etanol (CH3–CH2–OH)
Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak
dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman,
seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik
fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida,
seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan
bantuan enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan
gandum) pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi
glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase,
yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.
(C6H10O5)x + xH2O →xC6H12O6
Pati Glukosa
Pati Glukosa
C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2
Glukosa etanol
Glukosa etanol
Di industri etanol dibuat dengan dua
cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2) penambahan air
terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH2HSO4
CH3CH2HSO4 + H2O → CH3CH2OH+ H2SO4
Isopropil alkohol adalah obat gosok yang
umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol dalam air
digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.
3) Polialkohol
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau
lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan
–diol, –triol, dan seterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk
1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai
zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. Rumus kimianya:
HO–CH2– CH2– OH
IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol
Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus kimianya:
Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.
d. Identifikasi dan Sintesis Alkohol
Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl
pekat dikenal sebagai pereaksi ucas. Pereaksi ini digunakan untuk
membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar,
alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol
sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi
jika dipanaskan.
Gambar 6.4 Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana , etil klorida.
Etanol + HCl ⎯ZnCl2→ etil klorida.
Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl2)
dapat juga digunakan untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil
klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil sebab
mudah berubah menjadi alkil klorida dan gas SO2 dengan pemanasan.
ROH + SOCl2⎯−⎯HCl→ROSOCl → RCl + SO2
Dengan H2SO4,
alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena. Dehidrasi artinya
pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan
alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang
sama.
(CH3)3–COH + H2SO4⎯60°⎯→(CH3)2C=CH2 + H2O
(CH3)2–COH + H2SO4⎯100°⎯→CH3–CH=CH2 + H2O
CH3–CH2–COH + H2SO4⎯180°⎯→CH3–CH=CH2 + H2O
Alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa
yang mengandung gugus karbonil, seperti aldehid, keton, dan asam
karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan jika
dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.
Gambar 6.5 (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak dapat Dioksidasi
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi
suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Secara
umum reaksi oksidasi alkohol dapat dituliskan sebagai berikut.
Oksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H2CrO3) dan kromat anhidrida (CrO3).
Jika yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus
seperti campuran piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam
pelarut nonpolar. Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa
karbonil maka alkohol dapat disintesis dari senyawa karbonil melalui
reaksi reduksi (kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui
hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan
alkohol primer, sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini.
Selain dengan cara reduksi, alkohol
disintesis dengan pereaksi rignard, baik untuk alkohol primer, sekunder,
maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain dapat menghasilkan
alkohol tersier juga dapat digunakan untuk memperpanjang rantai
hidrokarbonnya. Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat
dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibuat dari aldehid
dan metil format, danalkohol tersier dibuat dari keton dan ester.
Dear readers, after reading the Content please ask for advice and to provide constructive feedback Please Write Relevant Comment with Polite Language.Your comments inspired me to continue blogging. Your opinion much more valuable to me. Thank you.