Senyawa Polisiklik Aromatik

Senyawa Polisiklik Aromatik- Beberapa senyawa aromatik yang lain dapat dikelompokkan dalam dua kelas, yaitu senyawa polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa aromatik polinuklir atau cincin terpadu. Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Berikut contoh struktur senyawa aromatik polisiklik.

Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit terdiri atas bidang-bidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang (sekitar 3,5 ) diduga merupakan ketebalan sistem ikatan π (pi) dari benzena. Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu sama lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas. Akibat elektron π yang dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagai elektrode pada baterai.

Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik, misalnya dalam pembuatan zat warna (lihat kegunaan senyawa benzena pada pembahasan sebelumnya).

a. Tata Nama Senyawa Polisiklik. Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi substituennya. Lihat penomoran berikut.

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan dengan huruf unani (α dan β). Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (α), posisi berikutnya adalah beta (β). Contoh:

1-aminanaftalena (α-aminanaftalena)

7-nitronaftalena (β–nitronaftalena)

1-hidroksinaftalena (α-naftol)

b. Kereaktifan Senyawa Polisiklik. Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan.

1) Reaksi Oksidasi

Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida. Persamaan reaksinya:

Ftalosianina merupakan zat warna biru (monastral) pada tektil, disintesis dari bahan dasar asam ftalat Anhidrida Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Reaksinya:

2) Reaksi Reduksi
Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi (direduksi) parsial pada tekanan dan suhu kamar.

Perhatikan bahwa sistem cincin yang tereduksi parsial masih mengandung cincin benzena. Sebagian besar sifat aromatik dari sistem cincin masih ada dan dipertahankan. Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi. Persamaan reaksinya:

3) Reaksi Substitusi

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi.

a) Reaksi brominasi

Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr₃. Reaksi yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang ditunjukkan sebagai berikut.

Br₂ + FeBr₃ →FeBr₄^– + Br⁺
FeBr₄^– ⇆ FeBr₃ + Br^–

b) Reaksi sulfonasi

Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena. Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu.

Pada suhu di bawah 60°C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam 1–naftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi di atas 160°C, menghasilkan campuran produk dari asam 2–naftalenasulfonat(85%) dan asam 1–naftalenasulfonat (15%).

• Tweet
• Share
• Share
• Share
• Share