Reaksi Substitusi Benzena

Reaksi Substitusi Benzena- Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.
a. Halogenasi Benzena

Gambar 7.3 Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena.

Dengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya:

Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan). Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.

Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

b. Nitrasi Benzena. Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat (Gambar 7.4). Reaksinya secara umum:

Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO₂⁺ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:

2H₂SO₄ + HNO₃ ⇆ 2HSO₄^– + H₃O+ + NO₂⁺
Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitrobenzena:

Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di–atau tri–nitrobenzena.

c. Reaksi Friedel-Crafts

Gambar 7.4 Proses nitrasi benzena

Penambahan katalis AlCl₃ anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum: