Berdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon, senyawa alifatik dikelompokkan menjadi alifatik jenuh dan tidak jenuh. Pada alifatik jenuh, atom karbon dapat mengikat atom hidrogen secara maksimal. Senyawa yang tergolong alifatik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.
1. Struktur dan Sifat Alkana
Senyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4) yang terdiri atas satu atom karbon dan empat atom hidrogen (Model molekul pada Gambar 8.3).
Senyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4) yang terdiri atas satu atom karbon dan empat atom hidrogen (Model molekul pada Gambar 8.3).
Gambar 8.3 Model molekul CH4
Struktur molekul alkana yang lebih
panjang, seperti etana, propana, butana, dan yang lainnya membentuk
rantai yang memanjang. Struktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa
dituliskan dalam bentuk rumus struktur yang dimampatkan, seperti empat
deret alkana pertama berikut. CH4 (metana), C2H6 (etana), C3H8 (propana), C4H10 (butana).
a. Deret Homolog
Perhatikan keempat contoh senyawa alkana di atas. Terlihat bahwa dari kiri ke kanan secara berurutan terdapat selisih jumlah gugus –CH2–. Etana kelebihan satu gugus –CH2– dari metana, propana kelebihan satu gugus –CH2– dari etana, dan seterusnya. Jika dalam suatu deret senyawa terdapat selisih jumlah gugus sebanyak –CH2– secara berurutan maka senyawa-senyawa tersebut merupakan deret homolog. Deret homolog adalah senyawa-senyawa yang memiliki selisih gugus sebanyak –CH2– dari senyawa sebelumnya. Senyawa-senyawa dalam deret homolog memiliki sifat kimia mirip, tetapi sifat-sifat fisika berubah sejalan dengan naiknya massa molekul seperti yang ditunjukkan pada Tabel 8.1.
Perhatikan keempat contoh senyawa alkana di atas. Terlihat bahwa dari kiri ke kanan secara berurutan terdapat selisih jumlah gugus –CH2–. Etana kelebihan satu gugus –CH2– dari metana, propana kelebihan satu gugus –CH2– dari etana, dan seterusnya. Jika dalam suatu deret senyawa terdapat selisih jumlah gugus sebanyak –CH2– secara berurutan maka senyawa-senyawa tersebut merupakan deret homolog. Deret homolog adalah senyawa-senyawa yang memiliki selisih gugus sebanyak –CH2– dari senyawa sebelumnya. Senyawa-senyawa dalam deret homolog memiliki sifat kimia mirip, tetapi sifat-sifat fisika berubah sejalan dengan naiknya massa molekul seperti yang ditunjukkan pada Tabel 8.1.
Tabel 8.1 Titik Leleh dan Titik Didih Alkana Rantai Lurus Berdasarkan Deret Homolog
| Nama Senyawa |
Rumus Molekul |
Wujud Zat |
Massa Molekul |
Titik Leleh (°C) |
Titik Didih (°C) |
| Metana | CH4 | Gas | 16 | –182,5 | –164,0 |
| Etana | C2H6 | Gas | 30 | –183,3 | –88,6 |
| Propana | C3H8 | Gas | 44 | –189,7 | –42,1 |
| Butana | C4H10 | Gas | 58 | –138,4 | 0,5 |
| Pentana | C5H12 | Cair | 72 | –139,7 | 36,1 |
| Heksana | C6H14 | Cair | 86 | –95,0 | 68,9 |
| Heptana | C7H16 | Cair | 100 | –90,6 | 98,4 |
| Oktana | C8H18 | Cair | 114 | –56,8 | 124,7 |
| Nonana | C9H20 | Cair | 128 | –51,0 | 150,8 |
| Dekana | C10H22 | Cair | 142 | –29,7 | 174,1 |
Simak Tabel 8.1, tentu
Anda dapat melihat kecenderungan yang teratur antara titik didih dan
titik leleh dengan naiknya massa molekul relatif alkana. Dengan
demikian, terdapat hubungan antara massa molekul relatif alkana dan
sifat-sifat fisikanya. Dengan bertambahnya massa molekul, sifat fisika
yang lain seperti wujud zat juga berubah. Pada suhu kamar, empat deret
pertama alkana berupa gas, deret berikutnya cair, dan alkana yang lebih
tinggi berwujud padat, misalnya aspal dan lilin. Semua alkana dapat
bereaksi dengan oksigen membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut.
CnH2n+2 + O2(g)→ n CO2(g) + (n+1) H2O(g)
b. Rumus Umum Alkana
Jika dicermati dengan saksama, deret homolog alkana memiliki keteraturan yang dapat dirumuskan secara matematika. Dapatkah Anda menentukan rumus umum alkana? Dalam deret homolog terdapat selisih gugus sebanyak –CH2–. Jika tambahannya sebanyak n gugus maka dapat ditulis sebagai (–CH2–)n atau –CnH2n–. Dalam metana, kedua garis pada rumus –CnH2n– menunjukkan jumlah atom hidrogen.
Jika dicermati dengan saksama, deret homolog alkana memiliki keteraturan yang dapat dirumuskan secara matematika. Dapatkah Anda menentukan rumus umum alkana? Dalam deret homolog terdapat selisih gugus sebanyak –CH2–. Jika tambahannya sebanyak n gugus maka dapat ditulis sebagai (–CH2–)n atau –CnH2n–. Dalam metana, kedua garis pada rumus –CnH2n– menunjukkan jumlah atom hidrogen.
Struktur molekul oktana (C8H18)
2. Isomer dan Tata Nama Alkana
Beberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada bagian sebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang bercabang.
Beberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada bagian sebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang bercabang.
a. Tata Nama pada Alkana
Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari IUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut.
1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh:
Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari IUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut.
1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh:
Benar
Salah
Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh tersebut rantai induk mengandung 9 gugus, bukan 8 gugus.
2. Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il. Contoh: metana menjadi metil. Perhatikan Tabel 8.2. Pada contoh nomor 1, terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari rantai induk. Tabel 8.2 Nama Gugus-Gugus Alkil pada Rantai Induk Alkana
2. Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il. Contoh: metana menjadi metil. Perhatikan Tabel 8.2. Pada contoh nomor 1, terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari rantai induk. Tabel 8.2 Nama Gugus-Gugus Alkil pada Rantai Induk Alkana
Struktur Gugus Alkil
|
Nama Alkil
|
| –CH3 | Metil |
| –CH2CH3 | Etil |
| –CH2CH2CH3 | Propil |
| | CH3CHCH3 |
Isopropil |
| –CH2CH2CH2CH3 | Butil |
| |CH3CHCH2CH3 | Sek-butil |
| CH3 | –CH2CHCH3 |
Isobutil |
| CH3 | –C–CH3 |CH3 |
Ter-butil/ t-butil |
• Neopentana (trivial)
• 2,2-dimetilpropana (IUPAC)
• 2,2-dimetilpropana (IUPAC)
3. Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan urutan terkecil. Penomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.
Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4 dari rantai induk, bukan nomor 6. Jadi, nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana, bukan 6-etilnonana.
4. Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisan nama gugus ditambah kata depan di–(dua gugus), tri–(tiga gugus), atau tetra–(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat contoh struktur berikut.
Nama senyawanya adalah 4,5-dietilnonana bukan 4-etil-5-etilnonana
5. Jika terdapat dua atau lebih cabang
alkil yang berbeda, penulisan nama setiap cabang diurutkan berdasarkan
alfabetis, seperti contoh berikut.
Nama senyawanya adalah 4-etil-5-metilnonana, bukan 5-metil-4- etilnonana).
Perhatikan beberapa aturan tambahan berikut.
1. Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-etil, dan seterusnya.
2. Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etil pentana.
3. Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.
1. Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-etil, dan seterusnya.
2. Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etil pentana.
3. Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.
Contoh Penataan Nama Senyawa Hidrokarbon Alifatik
1. Tuliskan nama untuk senyawa berikut.
2. Gambarkan struktur molekul dari senyawa berikut:
a. 2,2-dimetil-5-isopropilnonana
b. 2,4-dimetil-5-propildekana
Jawab
1. Tahap penentuan nama senyawa tersebut, yaitu:
a. tentukan rantai induk;
b. tentukan gugus alkil;
c. tentukan nomor terkecil untuk gugus alkil.
Pada struktur soal, rantai induknya sebanyak 8 gugus (oktana) dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5.
Jadi, nama senyawa itu adalah 5-etil-2-metiloktana.
a. 2,2-dimetil-5-isopropilnonana
b. 2,4-dimetil-5-propildekana
Jawab
1. Tahap penentuan nama senyawa tersebut, yaitu:
a. tentukan rantai induk;
b. tentukan gugus alkil;
c. tentukan nomor terkecil untuk gugus alkil.
Pada struktur soal, rantai induknya sebanyak 8 gugus (oktana) dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5.
Jadi, nama senyawa itu adalah 5-etil-2-metiloktana.
2.
b. Isomer pada Alkana
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya beda. Butana memiliki rumus molekul C4H10. Selain itu, ada senyawa yang rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbeda dan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut.
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya beda. Butana memiliki rumus molekul C4H10. Selain itu, ada senyawa yang rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbeda dan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut.
n-butana
Isobutana (2-metilpropana)
Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didih dan titik leleh berbeda. Senyawa n-butana
titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –0,5°C dan –135°C.
Adapun senyawa isobutana atau 2-metilpropana titik didih dan titik
lelehnya secara berturut-turut –10°C dan –145°C. Untuk senyawa-senyawa
tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada struktur maka isomer tersebut disebut isomer struktur.
Semakin banyak jumlah atom karbon dalam
senyawa alkana, kemungkinan rumus struktur juga makin banyak. Oleh
karena itu, jumlah isomer struktur juga akan bertambah. Pentana (C5H12) memiliki 3 isomer struktur, heksana (C6H14) memiliki 5 isomer struktur, dan dekana memiliki 75 isomer struktur. Struktur berikut merupakan ketiga isomer dari pentana.
n-pentana
Isopentana (2-metilbutana)
Oleh karena strukturnya berbeda maka
sifat-sifat fisika senyawa yang berisomer juga berbeda, tetapi sifat
kimianya mirip. Perhatikan titik didih dan titik leleh isomer butana dan
isomer pentana. Isobutana (alkana yang bercabang) memiliki titik didih
dan titik leleh lebih rendah dibandingkan n-butana(yang tidak
bercabang). Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih rumit pada
isobutana mengakibatkan gaya tarik antarmolekul lebih kecil dibandingkan
struktur rantai lurus sehingga lebih mudah menguap. Pada senyawa
pentana, titik didih dan titik leleh berkurang menurut urutan: n-pentana
> isopentana > neopentana. Hal ini akibat dari bentuk struktur,
yaitu neopentana lebih rumit dibandingkan isopentana. Demikian juga
isopentana lebih rumit dari n-pentana.
Dear readers, after reading the Content please ask for advice and to provide constructive feedback Please Write Relevant Comment with Polite Language.Your comments inspired me to continue blogging. Your opinion much more valuable to me. Thank you.